Syb van der Ploeg is op 15 juni 1966 geboren in Dokkum, maar woonde het grootste deel van zijn jeugd in Zwaagwesteinde (De Westereen). Zijn middelbareschooltijd bracht hij door op Christelijke Mavo “De Saad” in Damwoude. Hij speelde vanaf 1985 in een bandje, Wish to Escape, met zijn “grote neef” Peter van der Ploeg (gitaar), Kees Bode (toetsen), Dikkie Visser (drums) en Sytse Broersma (bas). In 1992 besloten ze Nederlandstalige nummers te maken. De naam werd veranderd in De Kast. Drummer Nico Outhuijse kwam er in 1994 bij , ter vervanging van Dikkie Visser.
Hun grote doorbraak kwam in 1997 met het Friestalige nummer In nije dei. Daarna volgden veel succesvolle jaren met optredens in onder andere Ahoy, het Gelredome, de Arena en niet te vergeten op het strand van Lemmer, voor een 20.000-koppig publiek.
In 2002 besloten Syb en Nico De Kast te verlaten en een Engelstalige rockband op te richten: Spanner. Deze band bestond naast Syb en Nico uit Johan Hofman, Jeff Zwart en Paul Bergman. Spanner brengt in 2003 het album Wonderful World uit en in 2005 het album Solid Ground. De single Wonderful World schopte het tot nummer 65 in de Single Top 100.
Vanaf 2006 speelde Syb weer geregeld met De Kast samen tijdens diverse gelegenheidsconcerten en voor de opname van de soundtrack van de film De Hel van ’63. Als nevenproject had Syb samen met de andere bandleden van Spanner “Syb & Band”. Ze brachten met hun show een ode aan de beste popnummers aller tijden.
In 2005 bracht Kayak een rockopera uit: Nostradamus: Fate of Man. Syb vertolkte de rol van Julius Caesar Scaliger en ging mee op theatertournee. Vanaf 12 juli 2006 was hij te zien in de musical Rembrandt. Hij was daarin de alternate, de vaste vervanger, van hoofdrolspeler Henk Poort, die de rol van de schilder speelde.
Begin 2007 startte Syb – in samenwerking met Edward Reekers, Mir (beter bekend als Mirjam Timmer van popduo Twarres) en Julian Thomas – een avondvullende popvoorstelling met de populairste Amerikaanse ‘Westcoast’-nummers aller tijden genaamd Motel Westcoast. Mirjam werd na een paar jaar vervangen door Brenda van Aarsen (Brenda Bee). Vanaf 2007 toert dit gezelschap elke twee jaar langs de theaters.
Tussendoor ging Syb in 2008 het theater in met de voorstelling ‘Alles uit De Kast en Meer!’ en scoorde hij een hit met het lied Als ik jou zie. Zijn eerste solo-album werd uitgebracht in een Nederlandstalige (getiteld Heilig vuur) en een Friese versie (Hillich fjoer).
In 2009 toerde Syb weer langs de theaters met de voorstelling Sonneveld Voor Altijd! waarin hij samen met Frits Sissing, Trudy Labij, Suzan Seegers en Roberto de Groot verschillende liedjes van Wim Sonneveld ten gehore bracht.
In 2010 nam hij deel aan het programma De beste zangers van Nederland en op Witte Donderdag 21 april 2011 vertolkte hij als eerste de hoofdrol van Jezus in The Passion. Dit was een – inmiddels jaarlijks terugkerend – muzikaal-Bijbelse evenement, toen vanuit de binnenstad van Gouda, door EO en RKK rechtstreeks uitgezonden op Nederland 3, Radio 2 en internet.
In 2012 kwam er een “spin-off” bij onder de noemer “Best of Britain”, die ook om de twee jaar in de theaters te zien en te horen is.
Vocals: Syb van der Ploeg, Edward Reekers, Maarten Peters en Brenda Bee.
In 2018 en 2019 stond Syb met diverse artiesten op de planken in respectievelijk The Storytellers en The Stones vs. The Beatles battle.
Tijdens de corona-pandemie in 2020 hebben Syb en zijn vrouw Adriana thuis in Kûbaard een theater gerealiseerd met de toepasselijke naam “Teater Thús”.